这是叙述一个古代妓女悲剧的故事，全篇以李甲与杜十娘的爱情为主线共涉及五个人物，人物之间关系清楚明了，甚至可以说简单。事件的发展可以概括为三句话：杜十娘与李甲情投意合，杜助李为己赎身；南归途中孙富觊觎十娘美色，说动李甲以千金易聘；杜十娘闻讯后，怒沉珍宝，痛斥孙、李，抱持宝匣，赴水而死。情节设置不见离奇曲折，也可谓简单。但这简单的人物关系与事件发展烘托着沉重的悲剧，悲剧的核心人物自然是杜十娘，悲剧的焦点是“百宝箱”。
通观全篇，百宝箱的出现明明暗暗共四处。第一处是在李甲筹得三百金的赎金后，杜十娘拿出白银二十两交与李甲作为“行资”。十娘说是“于姊妹中借得”，但从后文百宝箱所藏珍宝看，这二十两银子当从百宝箱中拿出。第二处是十娘告别众姊妹，众姊妹赠“描金文具”，“十娘也不开看，也不推辞”，暗示了这“描金文具”实为十娘私蓄。第三处是李甲把十娘所给的二十两银子花费所剩无几时，十娘“取钥开箱”，又拿出了五十两银子。第四处是十娘得知自己被卖，冷笑绝情，次晨加意修饰后，当众打开百宝箱，件件抛掷江中，并通过十娘之口交代这百宝箱为“假托众姊妹相赠”，“箱中蕴藏百宝，不下万金”。细细较去前文李甲为筹赎金，走投无路时，十娘将“藏有碎银一百五十两”的“所卧絮褥”付与李甲，似乎已倾其所蓄，其实，对十娘而言，区区三百两银子，不在话下。此处虽未及百宝箱，却已与百宝箱有重大关涉。除了最后一次外，杜十娘对百宝箱恣意隐瞒，在李甲筹赎金时，只将所蓄碎银拿出，未告李甲百宝箱之事，且所出碎银只有赎金一半，另一半由李甲向柳遇春借得，后来拿出银子说是“于姊妹中借得”，离开京都，让百宝箱从姊妹手中转给自己，当着李甲的面开箱取钱也只说“众姊妹合赠，必有所济”。中国古典小说一般上不静止写人物心理，而通过人物的言行来表现人物的内心活动，由杜十娘恣意隐瞒百宝箱的言行窥探她的内心世界，我们可见她内心的纯洁、美好，对人世间真情的追求。她爱李甲是因为与他“一双两好，情投意合”，是因为李公子“忠厚志诚”，她之所以对百宝箱隐瞒不告，是因为她不希望让纯洁的爱情沾染上金钱气息，也许她早已厌倦男女欢爱的金钱关系，她所渴望的是彼此珍爱与尊重的真情，拥有这份真情便“生死无憾”，当她得知自己被卖后，那份洁净、高尚的爱的追求被击得粉碎，于是怒沉珍宝，举身投江，以此来表达她对不公平遭遇的抗争。这是纯厚的挚爱与金钱的对抗，在对抗中杜十娘是个失败者，一个追求真爱的失败，并为真爱而赴水自沉的悲剧，给读者造成了强烈的震憾。百宝箱的存在凸现了杜十娘的形象，使杜十娘的可爱、真情、纯真变得丰满。
那么，百宝箱能否改变杜十娘的命运，使李甲的父亲李布政最终接纳她而李甲不致于叛卖她的地步？这个问题尚需于小说的具体描绘中推求。孙富劝说李甲一节有这样一番话：“然尊大人所以怒兄者，不过为迷花恋柳，挥金如土，异日必为弃家荡产之人，不堪承继家业耳。兄今日空手而归，正触其怒。兄倘能割爱，见机而作，仆愿以千金相赠。兄得千金，以报尊大人，只说在京授馆，并不曾浪费分毫，尊大人必然相信。从此家庭和睦，当无间言。”说得李甲“顿开茅塞”。孙富的话主要着眼于金钱，要点有二：一是李甲挥金如土，空手而回，会使他父亲认为是“弃家荡产之人，不堪承继家业”；二是如果李甲能得千金带回家，“从此家庭和睦”。而李甲心有灵犀一点通。这共同的看法也反映了当时时代的风气。李布政的门第之别也不是不可逾越的鸿沟，关键在于能否承继家业。另外，当杜十娘怒沉珍宝之时，李甲的反应是“不觉大悔”，“又羞又苦，且悔且泣”，所悔何来？所苦何事？除了情感因素外，更主要的是价值不下万金的百宝箱。也许李甲心中想，如果早知杜十娘有百宝箱，父亲那边便好交代。如此说来，百宝箱使小说弥满了金钱气，杜十娘的悲剧也不是简单的爱情悲剧，而富有强烈的社会穿透力。一个渴望纯真爱情的生活在社会底层的妓女在充满金钱气的社会中走向悲剧是必然的。
小说写的是爱情悲剧，却让百宝箱形影相随，从而吸附了作者人生的经验与哲学，使爱与金钱之间产生了巨大的张力，使个人的情感与社会风气之间构成强烈的冲突，这是这篇小说构思的精妙所在，也是这篇小说具有永恒的艺术魅力的根本原因。
[鉴赏集萃]
（中国古代小说）敢于直面人生，将生活中的悲剧无畏地呈示给人看的作品，真是凤毛麟角，作家少有那样的气魄，群众也缺乏承受能力。因此，像《杜十娘怒沉百宝箱》这类怨而能怒的悲剧文学，在中国文学史上便弥足珍贵。
（《明清小说鉴赏辞典》第1036页，浙江古籍出版社1994年11月版）
小说没有迎合读者、讨好读者的插科，没有场景和人物肖像的苛细描画，它依仗人物性格直捷地奔向悲剧。
（《明清小说鉴赏辞典》第1036页，浙江古籍出版社1994年11月版）
《杜十娘怒沉百宝箱》突破了唐代以来类似题材始乱终弃或夫荣妻贵的传统格局。
（《中国古代小说百科全书》第71页，刘世德主编，中国大百科全书出版社1998年出版）
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